A tres fechas del final de la temporada, los Nerazzurri conseguían el decimotercer Scudetto, este sería el último del siglo XX. Como en los anteriores emblemas, este apareció en diferentes colores, incluidos el blanco y el dorado. En la Liga, se estrenó como goleador anotando un hat-trick ante el Levante, partido que acabó con resultado 4-1 a favor del conjunto azulgrana. George Best hizo su debut en primera división con 17 años, el 14 de septiembre de 1963, en la victoria 1-0 ante el West Bromwich Albion en Old Trafford. En los Red Bulls, consigue unos 14 goles en la primera temporada, demostrando un compromiso absoluto con el club y liga, ayudándola a crecer con su aporte social y económico. El 1 de febrero de 2006, marcó un gol contra el West Ham United, elevando su cuenta de gol en liga a 151, rompiendo el récord de goles en liga de la leyenda del Arsenal, Cliff Bastin. En su tercer partido de la Premier League 2011/12 anotó el último gol del 7-1 del Arsenal al Blackburn Rovers.
Acompañado con uno de los mejores ataques de la liga, el Arsenal terminó en segundo lugar ante los eternos rivales del Manchester United en la Premier League. Con este contexto, el mediocentro hizo las maletas el 24 de enero del 2014 para enfundarse la camiseta del Manchester United, que pagó 45 millones por el traspaso. Su presentación fue en el Camp Nou el 25 de junio ante unas 30.000 personas, donde mostró su nueva camiseta con el dorsal número 14, la misma que utilizaba en el Arsenal. El club estableció un nuevo récord de goles en una misma temporada de Liga, superando los 107 goles anotados por ellos mismos la temporada 1989-90, y fijando la nueva marca en 121 goles. Graham Spiers lo ha descrito como «una de las joyas del fútbol escocés». Su padre lo presionó para que asistiera al entrenamiento, aunque el joven Thierry no estaba particularmente atraído por el fútbol.
En su segundo año como culé, se produce la llegada del joven e inexperto entrenador Josep Guardiola, quien acabaría siendo vital e importante en la etapa en España para Thierry. Fue nombrado el Jugador del Año por los Jugadores de la PFA dos veces, el Futbolista del Año de la FWA tres veces, y fue nombrado en el Equipo del Año de la PFA seis veces seguidas. En la puerta principal se podía leer el año pasado un irónico «Glazer, forever in your debt» («Glazer, siempre en deuda contigo») y se pegaron etiquetas en varios asientos del estadio. Fue una de las figuras del Campeonato Sudamericano Sub-17 de 2009, en el cual Argentina fue subcampeona, perdiendo por penales con Brasil. Estas dudas se disiparon cuando terminó su primera temporada en el Arsenal con una impresionante cifra de 26 goles. Esta fue la primera vez que anotó más de tres goles en un partido y después de haber sido sustituido, los fanáticos le dieron una ovación de pie.
El 14 de febrero anotó un doblete en la victoria de la Juventus ante el Genoa por 3-2, supervigo lo que sería la primera victoria de Alberto Zaccheroni como entrenador de la juve. Se estrenó como goleador en competición oficial con el Barcelona en un partido de Champions League ante el Olympique de Lyon. El Fuenlabrada ha solicitado el aplazamiento de su partido de mañana (19.00 horas) ante el Zaragoza por una intoxicación alimentaria de su plantilla. XXI en registrar al menos 20 goles y 20 asistencias en una sola temporada en una de las cinco mejores ligas de Europa. Además el equipo batía el récord histórico de puntos, goles y victorias a domicilio, con 50 puntos y 16 victorias, anotando un total de 51 goles en campos contrarios. Henry anotó los seis goles y su equipo ganó 6-0. Catalano le pidió que se uniera al Mónaco sin siquiera realizar una prueba. Henry volvería a destacar con su selección poco después, al ganar la Eurocopa 2000, en la que el delantero francés volvió a ser el máximo goleador de su equipo con otros 3 tantos.
La película ‘United’ describe con detalle cómo fue el salto al primer equipo y al estrellato del jovencito de 18 años al que por entonces sus técnicos llamaban ‘Young Bobby’. A pesar de las buenas campañas del equipo, Henry seguía frustrado por el hecho de que aún no había ayudado al club a ganar títulos, expresando su deseo de establecer el Arsenal como una potencia. Durante los actos del centenario, se diseñó una bandera para celebrar dicha efeméride. Durante la ceremonia, se produjo un pequeño incidente aislado con una colchoneta, la cual se quemó por causas desconocidas. El éxito finalmente llegó durante la temporada 2001-02. El Arsenal terminó siete puntos por encima del Liverpool para ganar el título de la Premier League, y derrotó al Chelsea por 2-0 en la final de la FA Cup. Henry anotó su gol número 100 en la liga en Highbury, una hazaña incomparable en la historia del club y un logro único en la Premier League.
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